1998年，夏雨主演《西洋镜》，凭借该片他的表演，夏雨获得了第13届东京国际电影节最佳男演员提名[5] 。
1999年，与周迅、朴树主演高晓松的电影处女作《那时花开》，入围北京大学生电影节[6] 。
2000年，主演由好莱坞制作的电影《熊猫之梦》。同年，主演《我的兄弟姐妹》，电影在票房上取得了成功。
2002年 ，主演《警察有约》，在《警察有约》中夏雨是演艺个平凡的北京片警。
2003年，夏雨凭借出演《警察有约》一举斩获中国第23届中国电影金鸡奖最佳男演员。这个最佳男
夏雨现场活动照
夏雨现场活动照(61张)
演员的奖项是继他成名后，也是他真正进入演艺圈后得到的第一个奖项[7] 。
2004年，主演电影《自娱自乐》，由李欣导演。同年主演电影《电影往事》。《电影往事》由小江执导、黄建新监制、夏雨主演，有人用“中国版的《天堂电影院》”来形容它